2024年4月1日发(作者：)
第
43
卷第
3
期
2021
年
3
月
宜春学院学报
Journal
of
Yichun
University
Vol.
43
(
No.
3
Mar.
2021
金属吓啦催化的三组分反应研究进展
梅应轩
「
2
,
邹
怀波
2
#
（
1.
宜春职业技术学院
医学基础部
，
江西
宜春
336000
；
2.
宜春学院江西省高校应用化学与化学生物学重点实验室
，
江西宜春
336000
）
摘
要
：
金属叫
、
咻配合物
，
是一类具有重要应用价值的催化剂
，
在氧化
、
不对称合成
、
烯坯
化
、
C-H
键插入等反应中有着良好的应用
。
本文综述了金属叫
、
咻配合物在三组分反应中的催化
应用
，
重点归纳评述了它们在合成卩比咯烷
、
卩比咯咻
、
三氮哇
、
异噁哇
、
氮杂环丙烷等重要有机分
子方面的催化活性
，
分析了目前金属叫
、
咻配合物在这方面存在的问题并展望了其发展的方向
。
关键词
：
叫
、
咻
；
金属配合物
；
催化
；
三组分反应
中图分类号
：
0621.3
文献标识码
：
A
文章编号
：
1671-390X
（
2021
）
03
-0042
-05
Progress
on
the
Three
一
Component
Reactions
Catalyzed
by
Metalloporphynns
MEI
Ying
-
xuan
1,2
,
Z0U
Huat
-
bo
2
#
(1.
Department
of
Basic
Medicine
,
Yichun
Vocational
Technical
College
,
Yichun
336000,
China
；
2.
Key
Laboratory
of
JiangH
University
fcr
Applied
Chemistry
and
Chemical
Biology
,
Yichun
Unwersity
,
Yichun
336000
,
China
)
Abstract
:
Metalloporphyrin
is
an
important
and
veluablr
catalysi
,
which
can
br
used
in
oxidation
,
asymmetycal
synthesis,
olefination
and
C-H
bond
insertion
,
eta.
In
this
paper
,
the
recent
progrese
about
catalytia
application
of
metalloporphyriv
io
three
-
componeni
oections
has
been
reviewed
,
with
an
emphasis
on
the
preparation
of
pyr
rolidines
,
pyrolines
,
taazolidine
and
so
on.
The
problems
of
metalloporphyans
io
catalysis
and
several
directions
have
also
been
addresied.
Key
words
:
Porohyrio
；
metal
compUxei
;
catalysis;
three
-
component
reactioni
1
引言
的催化活性
［
3
］
，
邹怀波等在金属
（
类
）
吓咻的催
多组分反应
，
是指三个或更多的化合物以一锅
煮的反应方式形成一个包含所有组分主要结构片段
化应用方面也做了一些工作
［
4-7
］
-
近些年来
，
金属
吓咻在重氮试剂参与的三组分反应的催化应用方
的新化合物的过程
，
该反应在由简单或易于获得的
分子构筑较为复杂的分子方面具有快速而高效的优
点
，
因此引起了人们的广泛兴趣
［
1
］
。
该反应通过
面
，
获得了很大地拓展
，
为构建一些具有重要药物
活性或性能的有机分子和材料提供了新的有机合成
方法
，
本文就这方面的研究进展做如下综述
。
2
简单的操作且无需分离中间体即能形成几个化学
金
属吓咻催
化的
三组
分
反应
键
，
这个特点使得多组分反应能快速合成结构丰富
多样的化合物
，
用于高通量筛选药物活性分子
。
金属吓咻是一类具有重要应用价值的大环配合
毗咯烷
，
是一类在药物分子
、
天然活性分子和
有机催化剂中广泛存在的结构单元
［
8
-
10
］
，
因此
,
物
，
例如可用于染料敏化太阳能电池
、
肿瘤显影及
光动力治疗和光物理等方面
［
2
］
;
而在有机化学领
域也可以作为催化剂使用
，
如在氧化
、
不对称合
成
、
烯桂化
、
C-H
键插入等反应中表现出了良好
收稿日期
：
2021
-01
-22
毗咯烷的制备引起了有机合成化学家极大的兴趣
,
目前已发展了许多合成方法
［
11
］
，
其中
，
亚甲胺叶
立德与烯桂之间进行的
1
，
3
-
二偶极环加成是研
究最为深入的一种合成策略
［
12
］
-
2003
年
，
Che
等⑴
］
以四
（
2
，
4
，
6
-
三甲基苯基
）
吓咻琰基钉
基金项目
：
江西省教育厅科技计
划
项目
（
项目编号
：
GJJ151030
,
GJ0171341
，
GJJ180841
）
。
作者简介
：
梅应轩
（
1990
-
）
,
男
，
江西宜春人
，
讲
师，
硕
士
，
研究方向为有机化学
-
#
通信作者
：
邹怀
波
（
1978
-
）
,
男
，
湖
北
黄冈人
，
副教授
，
博士
，
硕
士生
导
师
，
研究方向为
（
金属
）
有机化学
-
-
42
-
第
3
期
梅应轩，
邹怀波
：
金属吓咻催化的三组分反应研究进展
第
43
卷
(
TMP
)
Ru
(
CO
)
(
结构如图
1
所示
)
为催化剂也
作了这方面的研究
，
发现重氮酸酯
、
亚胺和烯桂等
三个组分可以优秀的立体选择性
、
“
一步
”
得到功
能化的毗咯烷
(
如图
2_a
所示
)
，
产率中等到优
秀
。
其反应机理是由中心金属
Ru
与重氮酸酯形成
的
Ru
-
卡宾和亚胺作用得到亚甲胺叶立德
，
接着
叶立德与烯桂之间经过
1
,
3
-
二偶极环加成
，
得
到目标产物
。
2004
年
，
该课题组
［
14
］
又报道了一个
新的三组分反应体系
，
该体系以全氟代吓咻钉配合
物
(
F
(oT
PP
)
Ru
(
CO
)
(
结构如图
1
所示
)
为催化
剂
，
亚胺
、
重氮乙酸乙酯和烯桂
(
或烘桂
)
也可以
一步得到毗咯烷
(
如图
2-b
所示
)
，
产率较高
。
图
1
文中所
涉
及的金
属吓嚇配
合物结构
(TMP)Ru(CO)
(0.1
mol%)
CH
2
CI
2.
RT
(b)
PhN^'Ar
z
B
9
(
F2
()
TPP)R
u
(CO)
(0.1
mol%
)
J
~~
N
2^> CH 2 a 2 , RT Ar 乂甲丿 "CO2R Ar 2 A-B: 烯烧或缺烧 图 2 ( TMP ) Ru ( CO ) 、 ( F 20 TPP ) Ru ( CO ) 催 化的 重 氮 酸酯 、 亚胺 和 烯怪 ( 怏怪 ) 之 间进行的三组 分反应 具有手性的多功能化的毗咯咻 ， 在有机合成中 是结构丰富多样的砌块 ， 在许多治疗药物分子中也 是重要的结构元素 。 目前 ， 毗咯咻的合成是通过不 对称的 1 ， 3 -偶极环加成实现的 ［ 15 ］ ， 即应用手性 的甲亚胺叶立德 ［ 16 ］ # 烯桂化的 1 ， 3 - 二偶极体 ［ 17 ］ 或手性金属催化剂 ［ I8 ］ O 然而 ， 这些策略不能通过 低成本的一步的方式直接得到毗咯咻 。 而应用多组 分偶联途径显得更为简便 ［ 19 ］ - 2005 年 ， Che 等 ) 20 * 报道了以四 ( 2 ， 6 - 二氯苯基 ) 吓咻琰基钉 ( 2 ， 6-C0TPP ) Ru ( CO ) ( 结构如图 1 所示 ) 催化手 性重氮酸酯和亚胺原位生成手性甲亚胺叶立德 ， 继 而与 1 ， 3 - 二偶极体进行环加成制备毗咯咻的新 策略 ( 如图 3 所示 ) ， 该方法的产率为 30% - 90% , Ne 值最高可达 92% 。 图3 ( 2 , 6-C0TPP ) Ru ( CO ) 催 化的 手 性 重 氮 酸酯 、 烯怪和 怏怪之 间进行的 三组 分反应 1 ， 2 ， 4 - 三氮卩坐 ， 是一类重要的结构骨架 ， 存在于大量的生物活性化合物中 ， 具有抗癌 、 抗惊 厥等活性 ［ 21 ］ - 化学家尽管已经报道了多种构筑这 类结构的方法 ［ 22 - 23 ］ ， 然而 ， 以三组分反应的方式 一步获得 1 ， 2 ， 4 - 三氮坐则鲜有报道 。 2006 年 ， Che 等 ) 24 * 以 ( 2 ， 6-C0TPP ) Ru ( CO ) ( 结构如 图 1 所示 ) 为催化剂 ， 实现了亚胺 、 偶氮二甲酸 二酯 、 重氮乙酸乙酯的三组分反应 ， 通过 1 ， 3 - 二偶极环加成成功合成了 1 ， 2 ， 4 - 三氮坐 ( 如图 4 所示 ) ， 产率最高可达 86% 。 R3OOC 、 j COOR 3 OEt * Rl 善 眾 图 4 ( 2 , 6- C0TPP ) Ru ( CO ) 催 化的 亚胺 、 偶 氮 二甲 酸二酯 、 重 氮 乙酸乙酯之间进行的 三组 分 反应 异噁坐 ， 是有着重要药物活性的杂环化合物 ， 也可以作为合成子使用 ， 目前已经发展了多种途径 来制备这类物质 ， 其中 1 ， 3 - 二偶极环加成是常 用的策略 ［ 25 ］ - 2012 年 ， Che 等 ) 26 * 也报道了由四 ( 对甲基苯基 ) 吓咻琰基甲醇钉 ( TTP ) Ru ( CO ) ( MeOH ) ( 结构如图 1 所示 ) 催化的重氮乙酸乙 酯 、 亚硝基苯与 1 ， 3 - 偶极体的三组分反应 ( 如 图 5 所示 ) ， 获得了异噁坐 ， 产率 55% -95% , N 80% - 95% - (TTP)Ru(CO)(MeOH) (1 CH 2 CI 2( RT 图 5 ( TTT ) Ru ( CO ) ( MeOH ) 催 化的 重 氮 乙酸乙酯 、 亚硝 基苯与烯桂之 间进行的 三组 分 反应 RiR 2 NH (TPP)FeCI (1 mol%)_ 只 2 时 0＜ 膠嚮 OEl CHCI3, RT loOEt 图 6 ( TPP ) FeCl 催 化的 重 氮 乙酸乙酯 、 二级胺 与 。 , # -不饱 和 酮酸酯之 间进行的 三组 分 反应 2013 年 ， Hu 等 ) 27 * 报道了由四苯基吓咻铁 ・ 43 ・ 第 3 期 宜春学院学报 第 43 卷 ( TPP ) FeCl ( 结构如图 1 所示 ) 催化二级胺 、 重 氮乙酸乙酯和 a , # - 不饱和酮酸酯的三组分反 应 ， 用以制 备 # , ) - 不饱和的 a -酮酸酯 ， 产率 62% -88% , Nr 值最高可达 77 % ( 如图 6 所示 ) - 氮杂环丙烷 ， 为最小的含氮三元杂环 ， 可广泛 用于合成含氮化合物 ， 也是许多具有生物活性和药 物活性化合物的关键结构 [ 28 - 29 ] - 目前 ， 尽管已有 一些制备氮杂环丙烷的报道 ， 但是这些方法只能用 于合成结构简单的氮杂环丙烷 ， 对于复杂的结构则 需要使用复杂的起始原料以及多个合成步骤 - 2014 年 ， Che 等呦报道的三组分反应 ， 可用于高效构 筑含有多个取代基的氮杂环丙烷骨架 ， 即以四 ( 对氯苯基 ) 吓咻琰基钉 ( 4 -C1TPP ) Ru ( CO ) ( 结构如图 】 所示 ) 为催化剂 ， 三个组分分别为重 氮化合物 、 取代的亚硝基苯和烘桂 ， 能以高达 96% 的产率及 99% 的 Nr 值获得三取代的氮杂环丙 烷 ( 如图 7-a 所示 )- 2019 年 ， 该课题组 [ 31 ] 又对 该方法做了进一步的改进 ， 即以三氟乙胺盐酸盐为 前体 、 原位 ( in situ) 生成的三氟乙基重氮 ， 继而 实现与亚硝基苯和烘桂的三组分反应 ， 获得了具有 重要应用价值的三氟甲基取代的氮杂环丙烷 ( 如 图 7 -b 所示 )- Ar (4・CnPP)Ru(CO) (1 mol 単 ) N CH ? CI 2 , RT oc 40°C Ar (4・CITPP)Ru(CO)(1 mol%) N R ， DCE/H2O, RT 0 图 7 ( 4-C1TTP ) Ru ( CO ) 催化的重氮试剂、 亚硝基苯 与怏怪之间进行的三组分反应 一级胺 ， 广泛地存在于天然产物和药物分子的 结构中 ， 也可以作为合成砌块用于制备更为复杂的 含氮化合物 [ 32 ] - 目前 ， 合成一级胺的常用方法是 由硝基 、 叠氮基或氧基经过还原制得的 [ 33 ] - 然而 由廉价的氨气分子合成一级胺则是一个挑战 ， 原因 在于生成的一级胺比氨更活泼 ， 易于过烷基化 ； 再 者 ， 所使用的金属催化剂的中心金属可与具有强路 易斯碱性的氨结合形成 Werner 配合物以及配体交 换 ， 可降低催化剂的活性 ； 还有就是大部分反应需 要苛刻的反应条件 ( 如高温 、 高压和较长的反应 时间 ) ， 它们会分解生成的一级胺 - 尽管也有一些 用分子氨制备一级胺的方法 * ， 但是产物较为简 单 ) 34 - 2017 年 ， Hu 等 [ 35 ] 报道的新方法可成功地 ・ 44 ・ 用于合成多功能化的一级胺 ， 该策略以铁吓咻 ( TPP ) FeCl ( 结构如图 1 所示) 为催化剂 ， 能实 现重氮酸酯 、 二氢眄 I 嗥与氨气分子之间的三组分反 应 ， 获得了在 3 号位引入 # -1 基 - a - 氨基酯基 的 I嗥 ( 如图 8 所示 ) ， 产率最高可达 77% ， Nr 值 62 : 38 - 图 8 ( TPP ) FeCl 催化的重氮酸酯 、 二氢 Q 引嗥与氨气 分子之间的三组分反应 3 结语 金属吓咻配合物能催化多种类型的有机反应 ， 能用于制备具有药物活性 、 特殊性能的有机分子 、 功能材料 - 目前 ， 在已经报道的三组分反应中 ， 用 作催化剂的金属吓咻配合物主要是钉吓咻和铁吓 咻 ， 且大部分是前者 ， 这说明它们具有非常高的催 化性能 ， 但是 ， 其它金属吓咻配合物是否也能用于 三组分反应 ， 无疑值得探索 - 再者 ， 在三组分反应 中 ， 所用的重氮试剂主要是能与金属中心形成金属 卡宾的重氮酸酯 ， 如果含有其它取代基的重氮试剂 也能用于此反应 ， 则可以给出官能团更加多样化的 有机产物 ， 以其为前体物 ， 经结构优化 ，可获得性 能更为优良的目标分子 ； 此外 ， 价格低廉的氨气分 子参与的三组分反应 ， 虽然也有报道 ， 但是相对于 其他含氮化合物 ， 则相对较少 ， 显然也需要进一步 加强研究 - 因此 ， 如果有更多的金属吓咻配合物和 结构更为多样的组分能用于三组分反应 ， 则可以进 一步地丰富和发展三组分反应 ， 也可为构建新颖的 活性分子提供新的策略 - 参考文献 ： )1] D'Souza DM ，Muller TJJ. 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( 下转第 79 页 ) ・45 ・ 第 3 期 邹 燕 ， 冯彩莲 ， 狄 峰 ， 等 ： 酶循环法定量检测血清同型半胱氨酸的技术性能评价 第 43 卷 3 讨论 良 ， 具有可靠性强的优点 ， 能够较好地满足临床实 血液 Hey 水平与遗传 、 营养 、 激素水平 、 年 龄等因素有关 。 从 20 世纪以来 ， 临床上普 遍 认为 ， 血清 Hey 升高是心脑血管疾病患者的一个独立危 险因素 ， 与动脉粥样硬化 、 冠心病 、 深静脉血栓等 验室的检测要求 ， 具有较高的临床推广应用价值 ， 包括基层医院在内的各级医疗机构的检验科均可普 及使用 - 参考文献 ： [ 1 ] 陈 渡 波 ， 何 秋莹 , 杜倩 酶 ， 等 . 酶循环法测定血清同型 有密切关系 [ 4 ' 8 ] O 血液 Hey 升高可引起神经毒性 、 细胞毒性 ， 造成细胞基因改变 ， 并进一步引起细胞 增殖发生异常而出现癌性病变 ， 高水平 Hey 与肿 半胱氨酸的方法学评价 [ J ] . 热带医学杂志 ， 20I6 ， I6 ( 4 ) ： 439. 瘤的发生和发展有密切关系 ， Hey 可作为血清肿 瘤标志物用于肿瘤的临床诊断或肿瘤治疗的预后 判断指标近年来研究表明 ， Hey 与神经管畸 形 、 先天性畸形 、 糖尿病 、 慢性肾功能衰竭等多 [2 ] 杨昌国 ， 许 叶 ， 张抗 . 精密度评价和方法比较中 NCCLS 评 价方案的应用 [ J ] . 临床检验杂志 ， I999 ， I7 ( I ) ： 47 - 48. [ 3 ] 杨昌国 ， 许 叶 , 张抗 . 线性评价和干扰试验中 NCCLS 评价 方案的应用 [ J ] 临床检验杂志 ， I999 ， I7 ⑶ ： I84-I86. [ 4 ] Schalinske KL ， Smazai AL. Homocysteine imba/nce : a patholooicyl metabo/c marker ) J] . Ade Nutr ， 20I2 , 3 ( 6 ) : 种疾病有关 [ I0 ] - 临床实验室所选用或所引进的分析方法 ， 除 了实用性高外 ， 更应该具备可靠性强 ， 如精密 度 、 准确度等技术性能指标优良 。 酶循环法 755 -762. [5 ] 陈健 ， 张金 枝 , 程龙献 • 高同型半胱氨酸血症 ： 心脑血 ( ECM ) 定量检测血清 Hey ， 使用目前本实验室 现成的全自动生化分析仪即可完成检测工作 ， 具 管疾病的 独 立危险因子 [ J ] 心血管病学进展 ,2000 , 2I ( 2 ) ： 75 -77. [6 ] 王清涛 ， 秦 晓光 . 同型半胱氨酸的检测和临床应用 [ J ] •中 华 检验医学杂志 , 2006 , 29 ( 3 ) ： I93 -I94. 有自动化程度高 、 检测过程简便和快速 、 成本低 廉和安全等优点 ， 另外 Hey 还可与其它生化指标 项目组成新的心脑血管风险组合 ， 实用性高 。 本研究结果显示 ， 低 、 高水平定值质控血清测 [7 ] 曾正 莲 ，欧 阳蓉 • 同型半胱氨酸在心血管疾病中的检 测和临床应用 [ J ] . 国际检验医学杂志 , 20I3 , 34 ( I0 ": I330 -I33I. [ 8 ] Liu Y , Bu X , Chen Q,et al. A nested case - control study on the re/tionship of three kinds of cytokines and risk of 定的相对偏差分别为 2. 52% 和 4. 28% ， 远小于国 际公认的质量标准 ( 允许相对偏差小于 10% ) [ II ] - cardiocerebrovascu/r events among Inner Mon/olians [ J ]. Zhonghua Yu Fan/ Yi Xue Za Zhi , 20I5 , 49 ( 3 ) : 254 - Hey 浓度在 I3. 24 -43. 59 umol/L 范围内 ， 批内 CV 为 I.63% - I.58% ， 总 CV 为 4.65% - 258. [9 ] 赵锐 , 戴雯 , 徐万州 ， 等 • 循环酶法检测血清同型半胱 3-88% ， 符合国际公认的质量标准 ( 允许不精密 度小于 6% ) [ II ] O 线性范围为 3. I2 -49.98 umo/ 氨酸方法学评价及其在肿瘤诊断中的应用 [ J ] 检验医 学与临床 , 20I6 , I3 ( 24 ) ： 3437. [10 ] 王兴 宁 ， 雷光星 ， 李慧 ， 等•循环酶法测定同型半胱氨 L ， 厂商声明的线性范围可以被验证确认 。 一定程 度的黄疸 ( 胆红素 9 20 mg/dL ) ， 脂浊 ( 乳糜 9 I000 m//dL ) 和维生素 C 含量 ( 9 I0 mg/dL ) 对 酸试剂盒评价 [ J]. 标记免疫分析与临床 , 20I4 , 2I (3 ) : 3I8. [11 ] Ricos C , Alvaree V , Cava F , et s L Current databases on bio- 该检测方法无显著性干扰 ( P >0.05 ) ， 与厂商的 声明一致 。 由此可见 ， 酶循环法定量检测血清同型 半胱氨酸 ， 不仅实用性高 ， 而且各项技术性能优 locicai variation: pros , cons and procress[ J ]. Stand J C/n Lab Ineesi ， I999 ， 59 ( I ) ： 49I -500. ( 上 接第 45 页 ) ) 31 ] Wu K ， Zhou CY ， Che CM. Perfluoroalkyl aziridines with Ruthenium porphyrin carbene intermediates ) J ]. Org. Lett. ， Anisomycin and ( - ) - Cytoxazone [ J ] . Chem. - Eur. J ， 20II ， I7 ( 2I ) ： 592I -5930. 20I9, 2I ( I ) ： 85 - 89. [ 32 ] Mukherjee A ， Srimani D ， Chakraborty S. et a/ Selective [34 ] Klinkenberg JL , Hartwic JF. Catalytic oryanometa/ic reac tions of ammonia [ J ] . Angew. Chem. Int. Ed. , 2011 , 50 ( I ) ： 86 -95. hydrogenation of nitriles te primary amines catalyzed by a cobal/ pincer complex [ J ] . J. Am. Chem. Soc. ， 20I5 ， I37 [ 35 ] Ma CQ , Chen JH , Xin/ D , et al. Iron catalyzed eficient ( 28 ) ： 8888 -889I. [33 ] Detr RJ ， Abiri Z ， Le Griel R ， ei a/ Enantiose/ctive cop per - catalysed propaiyylic substitution: Synthetic scope synthesis of poly - functional priniare amines vic direct use of ammonia [ J ] . Chem. Commun. , 20I7 , 53 ( I9 ) : 2854 - 2857. study and application in formai totai syntheses of ( + ) - - 79 -
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